据考证，大致有以下几个可能的来源：

    一：源于战国故事。战国时期，有个历史人物叫苏秦，是个纵横家。他说服齐、楚、燕、赵、魏、韩六国联合起来，结成同盟，对付共同的敌人——秦国，从而受到了大国君王的赏识，被封为丞相，史称“六国封相”。正当苏秦在齐国积极效力的时候，遇上了刺客。苏秦被当胸刺了一剑，当天晚上，就不治身亡了。齐王听到这个消息，非常生气，立即下令捉拿凶手。可是刺客已逃得无影无踪，到哪里去捉呢？齐王灵机一动，想出了“引蛇出洞”的妙计。他下令把苏秦的头割下来，还让人用鞭子抽打他的尸体，弄得满头满脸都是血。然后把血淋淋的人头悬挂在城门口，张贴出黄榜，上面写着：“苏秦是个大内奸，死有余辜。齐王一直想杀了他，却没想到什么好的办法。今幸有义士为民除害，大快人心。齐王下旨重赏，奖励黄金千两，请义士来领赏。”此榜一出，果然有人上了钩。竟有四人前来领赏，而且他们都一口咬定：苏秦是自己杀的。于是士兵把他们“请”到齐王跟前。齐王见到他们四个人，恨得咬牙切齿。可他还是煞有介事地问：“这一千两黄金，你们四个人怎么个分法？” 这四个人不知道中了计，还高兴得立即回答说：“这好办，1000÷4=250，每人二百五。”齐王一听他们还乐滋滋地想着赏金，拍案大怒：“把这四个二百五推出去斩了！”这四个人就成了替死鬼被杀了。而真正的刺客，据说是秦国派来的杀手，早就逃回秦国去了。从此民间便留下了二百五的说法，人们常用它来形容傻瓜、笨蛋和被财色所迷惑的人。
 

    二：源于民间传说。从前有一个秀才，为了考取功名废寝忘食、发奋苦读，可是终其一生都不曾中举，连儿子都没有生。到了晚年，老秀才终于心灰意冷淡泊名利了，反而喜得贵子，添得双丁。秀才回想一生成败，不由得感慨万千，于是给两个儿子起名：一个叫做成事，一个叫做败事。从此秀才在家闭门课子，日子过得其乐融融。一天，秀才吩咐妻子道：“我要去集市上逛逛，你在家督促二子写字，大儿子写三百个，小儿子写二百个。”秀才赶集回来之后询问二子在家用功如何，老妻回答道：“写是写了，不过成事不足，败事有余，两个都是二百五！”还有一种说法是，从前有一个傻瓜，家道中落。有一天他去卖传家至宝，宝物上写“卖金二百五十八两”，结果他卖的时候有人和他讨价还价，硬是只给250，他想250就250，于是卖得金子250两，很多人笑话他少要了8两金子，笨蛋一个。从那以后人们就把做事糊涂的人称为二百五。

 

    三：源于银两单位。古代人用银子按两划分，一般五百两是个整数单位，用纸包好，当时包五百两是为“一封”，而二百五十两就是“半封”银子，因为跟“半疯”谐音，所以后来人们也把疯疯癫癫的人做“二百五”。