这个时期，侯恂官运亨通，由太仆寺少卿升为兵部侍郎，再升为户部尚书。不过，当时明朝内忧外患，弊端尽显，处在朝廷争斗的政治漩涡中，侯恂欲展抱负而不能，内心十分痛苦。他的经历和用世思想，深深影响着逐渐成熟的侯方域。贾开宗《侯朝宗本传》说他：“幼博学，随父司徒公官京师，习知朝中事。尝叹曰：‘天下且乱，所见卿大夫殊无足以佐中兴者，其殆不救乎？！’”忧世之情，使他萌生了豪迈的用世之志。

　　15岁时，侯方域回家乡应童子试（即考秀才），府、县皆为第一。但这位少年并无得意之情，在他看来，这只是实现宏图大志的第一步，他写下诗作《苍鹰》抒怀：

　　斜日催寒树，苍鹰独野征。飞扬愁岁暮，迟顿为毛轻。自具风霜气，终非燕雀情。去来须任意，湖海尚孤清。当时名士蒋鸣玉在侯家做塾师，看到侯方域的诗文，“大惊，以为天才艳发，有不可一世之慨”。于是向自己的所有朋友推荐侯方域的诗文。一时之间，文人名士纷纷为他的文采卓识倾倒。第二年，侯方域回到北京，其间以文会友，结识了复社张溥、吴伟业，几社名士陈子龙、夏允彝。

　　17岁时，侯方域代父草拟《屯田奏议》，详细地分析了明代官屯、军屯、兵屯、民屯、商屯、腹屯、边屯的历史、现状和对策，提出考课、信任措施。他广征博引，洋洋万余言，条畅练达，期于可行。但如高阳先生所言，此时明朝大局已成鼎沸之势，各种苛捐杂税令人难以承受，民间流传的“田字”诗唱道，“昔为富之基，今成累字头”，有田者宁愿流离他乡，乞讨为生，不愿回乡耕种。在这种情况下，屯垦根本无法实施。但一个17岁的少年写出这样的经世治国之策，是一件了不起的事情。此后，侯方域的才名“播誉于公卿间”，人们将他与汉代张安世、唐代李德裕等相提并论。

　　崇祯九年，在激烈的朝廷斗争中，侯恂遭到排挤，被诬“糜饷”，落职获罪，遭受牢狱之灾达五年之久。

　　一年多后，侯方域赴南京参加科举考试，在那个时代，这是他实现自己志向、施展才华的必由之路。但不可思议的是，这位声名广播、才华出众的青年才俊，却意外地名落孙山。

　　【秦淮河结识红颜知己】

　　侯方域赴南京应试之时，侯恂虽在狱中，却也能为儿子做些指点：“金陵有御史成公勇者，虽于我为后进，我常心重之，汝至当以为师。又有老友，方公孔，汝当持刺拜于床下。”

　　侯方域到达南京之时，那位成勇已因弹劾杨嗣昌而革职充军，他只见到了父亲的老友方孔。方孔的儿子方以智也是他的好朋友，因此，两人“晨夕过从”，分外亲热。

　　这时候复社张溥、夏允彝等人都在南京，又因科考临近，青年才俊云集南京，一时很是热闹。通过方以智，侯方域认识了陈贞慧、吴应箕及冒辟疆等人，他们都是东林党子弟，多与侯家是世交，彼此又意气相投，因此一见如故，来往密切。侯方域与陈贞慧、方以智及冒辟疆才名最著，加之均家世显赫，因此获誉“四公子”之名，后来被称为“明末四公子”。当代作家高阳先生认为，在历代“四公子”中，除战国“四公子”外，最为多彩多姿的，莫如这明末四公子。他们都是复社中人，出则忠义，入则孝悌，人品高洁；又皆爱宾客，广交游，文采风流，冠绝一时。

　　科举考试之后，在等候发榜的几个月，复社众人来往密切，其间他得闻“秦淮八艳”之名。

　　这“秦淮八艳”在中国历史上大大有名，她们是南京秦淮河边八位歌伎，个个美慧多才，诗词、绘画、歌舞样样精通，现在南京博物院还收藏有马湘兰、董小宛等的画作。不仅如此，这八个美女大多为人正直，有胆有识，对爱情和友谊十分忠贞，气节远胜一般文人士大夫。

　　“秦淮八艳”与复社诸公子来往密切，董小宛后来就嫁给了“四公子”之一的冒辟疆。经由张溥、夏允彝、陈贞慧等人介绍，侯方域结识了“秦淮八艳”中的李香君。这是位娇小玲珑、活泼可爱的少女，但却外柔内刚，有一副铮铮傲骨。后来侯方域所写的《李姬传》，生动地记述了李香君其人和他们感人的爱情故事。从侯方域的记述看，两人是一见钟情：

　　“李姬者名香，母曰贞丽。贞丽有侠气，所交皆当世豪杰，尤与阳羡陈贞慧善也。姬为其养女，亦侠而慧，略知书，能辨别士大夫贤否。张学士溥、夏吏部允彝急称之。少，风调皎爽不群，十三岁从吴人周如松受歌《玉茗堂四传奇》，皆能尽其音节。尤工琵琶词，然不轻发也。雪苑侯生己卯来金陵，与相识。姬尝邀侯生为诗，而自歌以偿之。”

　　后来因“大字报”事件，两人相知相爱更深。侯方域来南京前一年，《留都防乱公揭》事件闹得沸沸扬扬，这是一张贴在夫子庙的大字报，矛头针对一个叫阮大钺的人。阮大钺是阉党中人，崇祯初年被罢免，后在南京闲居。此人颇有才情，写了一出《燕子笺》在自己家演出，邀请文人名士观看，以此广结人脉，图谋复出。